Choć wiele miast na wzgórzach stanowiło samowystarczalne osady, prowincja pozostawała pod polityczną i gospodarczą kontrolą miast i Comunes, wielkich książąt i urzędników kościelnych, którzy nimi zarządzali. szczególnie w północnych i środkowych Włoszech. Każde miasto państwo-zakładało własne miasta satelickie, aby broniły szlaków handlowych (czy to morskich czy lądowych) lub funkcjonowały jako garnizony wojskowe, gdzie magazynowano broń i żywność na wypadek wojny (lub powstania ludowego). Na początku XIII w. Siena założyła Monteriggioni, warowne miasto na wzgórzu przy ważnym szlaku handlowym z Rzymu do Francji, który wiódł także przez San Gimignano. W tym samym celu cesarz Fryderyk II (nadal zwaśniony z papiestwem) wybudował ufortyfikowane miasto San Miniato. Mniej więcej w tym samym okresie, w przeciągu zaledwie dziesięciu lat. Florencja założyła podobne placówki przygraniczne w San Giovanni Valdarno. Scarperia i Firenzuolo Mniej miast powstało w tym samym okresie na południu, częściowo dlatego, że było tam mniej wielkich ośrodków miejskich: z dwudziestu sześciu Xlll-wiecznych miast włoskich o liczbie ludności przekraczającej 20000 tylko trzy znajdowały się na południu.
Miasta na wzgórzach mają wiele cech wspólnych, niezależnie od powodów ich zalozenia. Prawie zawsze są gęsto zabudowane, skonstruowane z materiałów dostępnych w najbliższej okolicy, co nadaje im wygląd organicznie stopionych z krajobrazem. Stosowany jest jeden lub dwa proste modele domów, powtarzane nieskończoną ilość razy. Przykładem bogatych efektów uzyskanych przez powielenie bardzo prostego typu domostwa, w tym przypadku kostki, jest położone niedaleko północnego wybrzeża Sycylii Strómboli. W większości miast na wzgórzach domy budowane są tuż przy ulicy, czasem drzwi wychodzą bezpośrednio na drogę. Odzwierciedla to integralne więzi między działalnością wytwórczą średniowiecznego domostwa (prowadzoną na parterze) a ulicą, która pełniła w pewnym sensie funkcję sklepu. Ogólnie rzecz biorąc, wiele czynności wykonywano wtedy na ulicy, o czym świadczą pozostałości publicznych fontann i pralni, studni i komunalnych pieców. Ulice średniowiecznego miasta były o wiele bardziej zatłoczone niż dziś; domy posiadały wystające drewniane balkony, na których suszono i przechowywano najrozmaitszą żywność. Podpórki tych balkonów (lub otwory, w które były zatknięte) można jeszcze dziś znaleźć na fasadach wielu domów.
Jako całość, miasta na wzgórzach nadal zachowują wiele ze swego średniowiecznego charakteru. Te same cechy, które przyczyniały się do ich obronności i odizolowania, uniemożliwiły późniejszy rozwój i przebudowę. Są wyjątki od tej reguły — pod koniec XV wieku miejscowość Corsignano koło Montepulciano została przekształcona w małe renesansowe miasto Pienza. aby upamiętnić miejsce narodzin papieża Piusa II. Ogólnie jednak, w miastach na wzgórzach niewiele jest oznak planistyki lub rozwoju gospodarczego, który nastąpił we Włoszech w czasach bardziej współczesnych.